Tras llegar a Jamaica, el almirante Vernon organizó una poderosa flota y se dirigió con ella para atacar la plaza de La Habana en los meses de septiembre a noviembre de 1739, simultaneándo el mismo con los ataques a La Guaira y Portobelo. Vernon se presentó con una flota de 57 barcos, y dispuso el bloqueo de La Habana para evitar la recepción de refuerzos.

El ingeniero militar D. Antonio Arredondo escribió un informe sobre el asedio:

"El 17 de septiembre, como a las diez del día, se descubrieron en la Costa de Barlovento dos navíos, el uno de 70 cañones y el otro de 20, y habiendo dado caza a diferentes barcos españoles del tráfico de la Costa, disparándoles con bala, la mencionada fragata dió fondo con bandera inglesa delante del Puesto de Bacoranao, situado a dos leguas a barlovento, y comenzó a batirlo."

Así comenzó un asedio que se prolongaría hasta el 16 de noviembre. Durante el sitio los británicos apresaron numerosas balandras y goletas que acudían a La Habana con cargamentos de añil y cal. Realizaron una serie de cortos desembarcos, que permitieron a los españoles hacer prisioneros y recabar datos sobre los efectivos y nombres de los oficiales británicos.

Según el diario del ingeniero Arredondo, el gobernador y capitán general de Cuba, mariscal de campo don Juan Francisco Güemes de Horcasitas, se distinguió en la planificación y preparación de la defensa ante lo que parecía un ataque inminente. También lo hicieron las guarniciones de Cojimar, Matanzas, Castillo de El Morro, Castillo de La Punta, etc, todas ellas arengadas por el gobernador y exortadas a combatir contra el invasor "por la honra de Dios, del Rey nuestro Señor, y de la Patria."

Persuadidos de lo inútil de sus esfuerzos, los británicos se retiraron de las costas cubanas el 17 de noviembre de 1739.